Margretestaden set fra Adelgade. Tegning af Peter Dragsbo
Middelalderbyens logik skal forstås med øjnene. Højmiddelalderens plan og bebyggelse var naturligvis skabt ud fra funktionalitet mht. plads, tilgængelighed og hierarki, men ikke mindst med tanke på den konkret synlige oplevelse. Mht. funktionaliteten skulle byen rumme de forskellige grupper af handlende og håndværkere og på de enkelte grunde give plads til storhusholdenes multifunktioner. Derfor planlagdes byerne så vidt muligt med et hierarki af hovedgader, sidegader og baggader og med store og små grunde. Det særlige ved Nyborg er, at man tilsyneladende fra starten – muligvis på grund af pladsmangel på byholmen – har udlagt hovedgader i nord og syd: Nørregade og Kongegade med de store grunde ud mod byvolden, mens de mindre grunde er blevet samlet i karreerne i midten, omkring Mellemgade.
Mht. det konkret synlige skal man prøve at forstå det visuelle indtryk af byen. Man kendte ikke til by-kort, tænkte ikke i fladens dimension. Skulle byen gøre indtryk på den udefra kommende, måtte det være gennem indtrykket af byporte, tårne og spir, der rejste sig mod himlen – sådan som man ser det i 1400-tallets europæiske byprospekter. Inde i byen skulle både de private og offentlige virke ved det umiddelbart forståelige, ikke gennem en sindrig abstraktion. Fornemme huse skulle virke gennem højden, materialet (sten) og dekoration (takkede gavle osv.). Det samme gjaldt slotte og borge. Det er formentlig også ud fra denne logik, man skal forstå middelalderens trekantede pladsdannelser; de gav indtryk gennem det stadigt forøgede rum og den stigende fokus på ”endevæggen”. Denne virkning har været til stede to steder i det middelalderlige Nyborg: Dels når man kom fra Østerport og bevægede sig op mod kirken efter anlægget af den nye, store kirke omkring 1400, dels når man fra Avernakkeporten bevægede sig ind i byen. Her kunne pladsen, hvor Gyldencrones Palæ ligger, være et bud på placeringen af et første rådhus eller lignende central bygning.
Som middelalderby føjer Nyborg sig til rækken af planlagte anlæg med tilnærmet gridnet, hvor vi herhjemme har Helsingør som det mest storslåede eksempel, fulgt af byer som Køge, Præstø, Horsens og Ringkøbing (hvortil kommer en række byer i det daværende danske rige i Skåne, Halland og Slesvig-Holsten). Nyborgs middelalderlige bykerne er imidlertid sammen med 1500-tallets byudvidelse frem til 1870 blevet fastfrosset og ”forhærdet” gennem fæstningen (på samme måde som København blev indtil Voldenes fald 1857), og har derfor i modsætning til de øvrige byer bevaret sin afgrænsning, Voldgaderne.
Mht. det konkret synlige skal man prøve at forstå det visuelle indtryk af byen. Man kendte ikke til bykort, tænkte ikke i fladens dimension. Skulle byen gøre indtryk på den udefra kommende, måtte det være gennem indtrykket af byporte, tårne og spir, der rejste sig mod himlen – sådan som man ser det i 1400-tallets europæiske byprospekter. Fornemme huse skulle virke gennem højden, materialet (sten) og dekoration (takkede gavle osv.). Det samme gjaldt slotte og borge. Det er formentlig også ud fra denne logik, man skal forstå middelalderens trekantede pladsdannelser; de gav indtryk gennem det stadigt forøgede rum og den stigende fokus på ”endevæggen”. Denne virkning har været til stede to steder i det middelalderlige Nyborg: Dels når man kom fra Østerport og bevægede sig op mod kirken efter anlægget af den nye, store kirke omkring 1400, dels når man fra Avernakkeporten bevægede sig ind i byen. Her kunne pladsen, hvor Gyldencrones Palæ (Kongegade 1) ligger, være et bud på placeringen af et første rådhus eller lignende central bygning.
Gammel byplan af Helsingør
Som middelalderby føjer Nyborg sig til rækken af planlagte anlæg med tilnærmet gridnet (regelret gadenet), hvor vi herhjemme har Helsingør som det mest storslåede eksempel, fulgt af byer som Køge, Præstø, Horsens og Ringkøbing (hvortil kommer en række byer i det daværende danske rige i Skåne, Halland og Slesvig-Holsten). Nyborgs middelalderlige bykerne er imidlertid sammen med 1500-tallets byudvidelse frem til 1870 blevet fastfrosset og ”forhærdet” gennem fæstningen (på samme måde som København blev det indtil voldenes fald 1857) og har derfor i modsætning til de øvrige byer bevaret sin afgrænsning, voldgaderne. En unik fortælling i middelalderbyen er den såkaldte ”Margretestad”, som opstod ved anlægget (muligvis udvidelse) af byens kirke 1388-1428 og den efterfølgende opførelse af en krans af middelalderlige stenhuse: Latinskole, præstegård og private huse.
”Margretestadens” sammenhæng mellem kirken og de bevarede stenhuse langs den lille Korsbrødregade er i dansk sammenhæng enestående. Her oplever man en tæthed, som man ellers skal til Nordtyskland for at opleve. Tilsvarende stenhuse ved kirkerne har eksisteret i mange andre byer, men her er de enten forsvundet ved brande eller nyere kirkefrilægninger – eller som f.eks. i Viborg og Roskilde bevaret i et mere åbent ”kirkelandskab”. Og endelig hører Nyborg til det lille antal byer, hvor den middelalderlige voldgrav på en strækning har overlevet til vore dage som grøft til 1872.