Med nedlæggelsen af Nyborg som fæstning 1869 og frisætningen for demarkationsterrænet fra 1872 opløstes voldenes bånd om byen. Og samtidig gik Nyborg ind i en rivende udvikling, dels med anlægget af først den fynske tværbane og den første banegård 1865, og derefter den stadige udbygning af færgefarten med jernbanefærger fra 1883 og ny banegård 1891 – og dels med den almindelige udvikling af de havnebetjente oplandsbyer. Resultatet blev stadigt nye bydele, først de mere selvgroede omkring færgelejerne på Holmen, senere det planlagte kvarter på legatjorderne i Birkhoved og alle de øvrige borgerlige villakvarterer øst og vest for byen. For den indre by fik det størst betydning, at voldterrænet mod nord, øst og syd blev frigjort til bebyggelse. Afgørende var det, at selve voldgravene bestod, eftersom der var tale om åløb, der tillige havde stor betydning for byens ferskvandsforsyning og mølledrift. Men voldterrænet langs voldgravene var anderledes udsat.

Som noget af det første blev der slået nye broer over voldgraven: Nybro (ved Nybrogade) i 1867 og Kapelbroen (ved den nuværende Ravelinsbro) i 1872. I forventning om en storstilet ”ring” á la bebyggelsen af Københavns voldterræn blev voldgaderne i 1879 omdøbt til ”Boulevarder”, men i realiteten blev voldgaderne kun langsomt og ret tilfældigt bebygget. Især i Nørrevoldgade opstod en første række af institutioner: Kommuneskolen (Nørrevold Skole 1875-1916), Teknisk Skole (1894) og Borger- og Håndværkerstiftelsen (1877).

Charles Ambts Plan over Nyborg Kjøbstad 1891. Nyborg Lokalhistoriske Arkiv

Ind i den moderne byplanlægning trådte Nyborg dog først, da byen bad stadsingeniør i København, Charles Ambt, om at lave en plan for byen, især for de endnu frie jorder på det tidligere demarkationsterræn. Ambt var som alle byplanlæggere på det tidspunkt stærkt påvirket af de store tyske byplanarkitekter Reinhold Baumeister og Joseph Stübben. Kernen i den tyske byplandiskurs var opgøret med den klassiske grid-plan, ”skakbræt”-planen, som herhjemme fik sit seneste eksempel med Esbjerg. Det nye ideal var en slags nybarok med en akse og ”stjerner” kombineret med hensynet til trafikken gennem radiære og cirkulære forbindelser – og dertil et netværk af byparker, grønne pladser og allé-strøg. Dette byplanprincip sad i højsædet indtil starten af 1900-tallet, hvor inspirationen fra østrigeren Camilo Sittes krav om ”den maleriske by” og de engelske ”Garden Cities” satte nye dagsordener.

Ambts plan for Nyborg var således et ægte barn af det sene 1800-tal, men kun mindre dele blev gennemført. Inden for voldgraven blev kun Nørrevoldgades ”vandside” og gennembruddene med Jernbanebroen (1893) og Birkhovedbroen (1895) gennemført efter Ambts plan; uden for voldene kan Birkhovedkvarteret med Børge Jensens Plads ses som en pragmatisk tillempning af Ambts ideer. Til gengæld er Nørrevoldgade, især den nordlige husrække med sine 2-3 etagers ejendomme i variationer af nyrenæssance, en flot helhed, der mod øst krones med den pragtfulde Borger- og Haandværkerforeningen (1897) – en helhed, der visuelt har sammenhæng med villaerne ved Kronprinsensgade på den anden side af voldgraven (jfr. afgrænsningen af ”Bykernen” i Kommuneatlas 1994, s. 39). Også i Østervoldgade danner husene fra 1890´erne en tidstypisk helhed, set fra voldgraven.

Samtidig gav Birkhoved-forbindelsen kvarteret ved Nørregade-Skolegade en helt ny central rolle – og i de følgende år blev den østlige del af Nørregade, kaldet ”Hundeklemmen”, udvidet (1912 ff.) og det tidligere asyl nedrevet til fordel for anlægget af det smukke Nørretorv med arkitekt Coldings Nørretorv Apotek (1925, i dag Bladhuset). Også den sydlige del af Korsgade, det gamle Peder Jægersstræde, der havde overlevet branden 1797, blev i 1915 udvidet sammen med opførelsen af en række nye ejendomme. Industrialismens by omfatter således primært voldgadernes ydersider samt området Nørretorv- Nørregades østlige del. Men også i de øvrige gader i den indre by stikker de store murede ejendomme fra tiden 1890-1920 op i bybilledet og bryder de lyse to-etagers huses harmoni.

Borger- og Haandværkerforeningen (nu "Bastionen") opført 1897. Foto 2016 Peter Holm