Ældre middelalder (1000-1250 e. Kr.) er såvel perioden, hvor det befæstede overfartssted endelig fastlægges til Nyborg Slot og by, som den periode hvor de fynske landsbyer grundlægges på deres nuværende sted (efter i århundreder som ”vandrelandsbyer” at have skiftet placering med 100-200 års mellemrum).

I senmiddelalderen satte dronning Margretes epoke også sine kraftige spor på egnen. Margretes far, Valdemar Atterdag (konge 1340-75), måtte indløse panter og forhandle sig eller regulært tilkæmpe sig magten over hele landet. En af de afgørende sejre vandt kongen på Østfyn i 1357, hvor oprørshæren blev slået uden for kongens borg Brobjerg, som oprørere havde holdt belejret i nogen tid. Voldstedet af kongens borg er arkæologisk lokaliseret til Urup Dam (ved Rynkeby) omtrent midtvejs mellem Nyborg og Odense. Meget muligt er borgen blevet ødelagt i forbindelse med krigshandlingerne, den var i hvert fald forsvundet omkring år 1500.