- Borgholmen med den magtfulde ringmursborg: Borgen Nyborg stod færdig i 1209-10 (i kong Valdemar Sejrs tid). Den blev allerede da omgivet af et mægtigt kanalsystem, der skaffede søer, voldgrave, møllekraft og ferskvand til den nye borg og by, der blev anlagt i et samlet greb på jomfruelig jord. I de følgende 400 år forblev Nyborg et vigtigt residensslot for kongemagten. Hovedstrukturen af Valdemar Sejrs Nyborg er endnu bevaret, herunder dele af residenslokalerne fra 1200-tallet, ringmuren og kanalsystemet.
- Den middelalderlige borgby: 1200-tallets Nyborg slutter sig med sin gadestruktur tæt til borgen, der er byens hele formål og årsag. Også byen blev omsluttet af voldgrave, således at borg og by udgør et sluttet planlagt hele – et Kongernes Nyborg. Den middelalderlige bystruktur er endog meget fint bevaret til i dag. Som sæde for Danehoffet (1200-1400-tallet) antog slot og by allerede fra fødslen karakter af parlamentsby. Middelalderens rejsekongedømme havde brug for et fast rigs-mødested i rigets midte.
- Residensstaden og fyrstespejlet: 1500-tallets Nyborg. Nyborg blev officielt udpeget som den danske kongemagts faste residensstad i 1525. Det var første gang, en sådan blev udpeget. Kong Christian 3., der indførte Reformationen i 1536, investerede massivt i residensstaden Nyborg, der omskabtes til et egentligt fyrstespejl for reformationskongen. Slottet blev færdigbygget som et massivt firfløjet anlæg, og rundt om det skabtes et prægtigt fyrstekvarter med en kanalby og en ny kongelig turneringsplads. Kvarteret er endnu i sin struktur og helhed velbevaret.
- Fæstningen om borg og by var allerede etableret med middelalderens voldgrave, men Christian 3. omskabte Nyborg til kongerigets stærkeste fæstning og den eneste, hvor runddels- og siden bastionsanlæg omkransede såvel borg som by. Anlægget udbyggedes og ombyggedes i de følgende århundreder, men fortsat på basis af Christian 3.s hovedgreb. Store dele af fæstningsanlægget er endnu bevaret, med den imponerende Danmarksport som samlende ikon. Endvidere anlagde Christian 3. en ny kongelig skibsbro med tilhørende processions- og opmarchplads. Også denne er velbevaret.
- Højadelens residenser i og omkring Nyborg. Adelen havde i middelalder og renæssance (frem til 1660) monopol på de ledende regeringsposter, og mange adelige familier havde hus i Nyborg. I omegnen står fortsat en række herregårde, hvis ophavsmænd er nøje knyttet til regeringsfunktionen i højmiddelalderens parlamentsby og reformationstidens residensstad. Det gælder Glorup og Magelund (Lykkesholm) og ikke mindst Hesselagergård og Egeskov. De pågældende herregårde er fortsat bevaret som en vigtig del af landets og Østfyns kulturarv.
- Slagene ved Nyborg. I kraft af sin centrale, befæstede funktion i rigets infrastruktur var Nyborg adskillige gange indblandet i krigshandlinger, ikke mindst i borgerkrigen Grevefejden (1534-36). Det uden sidestykke største slag og med afgørende betydning for Danmarkshistorien var sejren over den svenske besættelseshær ret uden for Nyborg den 14. november 1659. Slagmarken er lokaliseret og rummer et væld af arkæologiske levn. ”Slagets dag” markeres fortsat i Nyborg.